Tiếp nối câu chuyện ở phần 1, tập 2 là hình ảnh Kiki bay lượn trên bầu trời cùng dịch vụ giao hàng phù thủy kì lạ. Nhưng cũng từ đó các sự việc bất ngờ bắt đầu diễn ra không định trước, không còn suôn sẻ và khiến cô bé trở tay không kịp.

Cô bé cũng có bắt đầu hiểu rằng: Giao hàng không còn là dịch vụ chỉ để sống và rong chơi bởi nó không chỉ là một sự nhờ vả, gửi gắm đơn thuần, mà nó còn là sự trông đợi, sự tin tưởng của người khác.

Với suy nghĩ đơn giản của mình, Kiki đã rất vui vì dịch vụ giao hàng của cô có vẻ lúc nào cũng mang lại niềm vui và nụ cười cho người khác. Nhưng trong lần giao hàng giúp cô bé Saki, một sự cố đã xảy ra khiến Kiki bắt đầu nhận ra những bài học cuộc sống đầu tiên về lòng tốt, sự cho đi, sự ngờ vực và những giới hạn.